뉴욕의 여성 잡지 컴포저의 칼럼니스트 앤디 앤더슨은 가벼운 '하우 투' 기사 대신 진지한 글을 쓰고 싶지만, 이번에 맡은 주제는 '10일 안에 남자에게 차이는 법'이다. 여자들이 연애에서 흔히 저지르는 실수만으로 남자를 떠나보내야 하는 실전 취재다. 한편 광고회사의 잘나가는 기획자 벤 배리는 다이아몬드 광고를 따내기 위해, 열흘 안에 어떤 여자든 자신과 사랑에 빠지게 만들겠다는 내기를 건다. 그리고 내기 상대가 고른 여자는 하필 앤디다. 서로의 속셈을 모른 채 만난 두 사람은 차이기 위해, 그리고 붙잡기 위해 상상을 초월하는 연애 작전을 펼치기 시작한다.