전설적인 보석 도둑 맥스와 롤라는 마지막 한탕을 마치고 바하마의 바닷가에서 느긋한 은퇴 생활을 시작한다. 그러나 자신을 번번이 따돌린 두 사람을 포기하지 못한 FBI 요원 스탠이 섬까지 찾아와 맥스의 속내를 떠본다. 마침 근처에 정박할 호화 유람선에는 맥스가 아직 손에 넣지 못한 세 번째 나폴레옹 다이아몬드가 전시될 예정이다. 평온한 삶을 원하는 롤라와 달리 무료함에 지친 맥스는 보석 이야기에 귀를 기울이고, 현지 갱스터까지 절도를 제안한다. 도둑의 미련과 수사관의 집념이 얽히면서 휴양지의 낭만은 서로의 계획을 감추는 눈치싸움으로 달라진다. 사랑하는 사람에게 한 은퇴 약속과 눈앞의 마지막 다이아몬드 사이에서, 맥스는 어느 쪽에 마음을 빼앗길까?