뉴욕의 여러 회사를 오가며 회계 감사를 맡는 조나단은 일밖에 없는 생활 속에서 누구와도 깊은 관계를 맺지 못한다. 야근 중 만난 매력적인 변호사 와이어트는 그에게 먼저 다가와 친구가 되고, 우연히 뒤바뀐 휴대전화는 낯선 만남의 초대를 가져온다. 상대의 이름과 사정을 묻지 않는 비밀 모임을 알게 된 조나단은 익명으로 이어지는 관계에 빠져든다. 그러던 어느 밤 지하철에서 인상 깊게 보았던 여성이 약속 장소에 나타나자, 그는 처음으로 정해진 규칙 너머의 진심을 나누고 싶어진다. 이니셜 S로만 아는 그녀와 가까워지던 중 실종이 벌어지고, 조나단은 도움을 청할 정보조차 없다는 사실을 깨닫는다. 만남이 업무까지 위협하자, 그는 자신이 믿었던 사람들을 의심하는데...