위스키 광고를 찍으러 도쿄에 온 중년 배우 밥 해리스는 낯선 언어와 빽빽한 촬영 일정 속에서 자신의 삶이 공허하게 느껴진다. 같은 호텔에는 사진가 남편을 따라온 샬롯이 머물지만, 바쁜 남편을 기다리는 시간마다 결혼과 앞날에 대한 의문이 쌓인다. 잠들지 못하는 밤 호텔 바에서 마주친 두 사람은 서로의 어색함을 알아보고 조금씩 대화를 나누게 된다. 나이도 살아온 시간도 다르지만, 익숙한 관계 안에서조차 혼자라는 기분은 누구보다 잘 이해할 수 있다. 함께 도쿄의 거리를 걷고 친구들과 노래를 부르며 지내는 동안 두 사람은 일상에서 꺼내지 못했던 고민을 털어놓는다. 곧 각자의 생활로 돌아가야 한다는 사실을 알면서도, 밥과 샬롯은 낯선 도시에서 얻은 이 친밀함에 기대고 싶어진다.