시카고에서 레코드 가게를 운영하는 롭은 직원 배리와 딕과 음악 취향을 논하고, 온갖 주제의 다섯 손가락 순위를 매기며 하루를 보낸다. 함께 살던 여자친구 로라가 집을 나가자, 그는 이번 이별을 자신의 역대 최악의 실연들과 비교하기 시작한다. 음반의 수록곡은 정확하게 기억하면서도 연애가 번번이 끝난 까닭만은 알 수 없던 롭은 과거의 여자친구들을 직접 찾아보기로 한다. 첫사랑부터 오랫동안 잊지 못한 연인까지 만나며 확인하려는 것은 자신이 왜 버림받았느냐는 오래된 질문이다. 하지만 상대가 들려주는 기억은 그가 간직한 이야기와 어긋나고, 로라의 새로운 관계를 향한 질투까지 마음을 흔든다. 좋아하는 노래를 고르듯 사랑을 설명해온 롭은 이제 자신의 행동이 남긴 흔적을 들어야 한다.