뉴욕의 칼럼니스트 캐리는 오랜 연인 미스터 빅과 함께 살 집을 고르던 중 결혼을 약속하고 새로운 인생을 준비한다. 소박했던 결혼식 계획이 화려한 행사로 커져 가면서, 두 번의 이혼을 겪은 빅에게는 기대만큼이나 부담도 쌓인다. 캐리의 행복을 응원하는 친구들 역시 사랑과 일 사이에서 저마다 털어놓지 못하는 고민을 안고 있다. 배우인 연인을 따라 로스앤젤레스로 간 사만다는 자유로운 삶을 그리워하고, 변호사 미란다는 일과 육아에 지친 결혼 생활 속에서 위기를 맞는다. 가족과 함께하는 행복을 지키려는 샬롯까지, 네 사람은 서로 다른 현실 앞에서 사랑이 무엇인지 다시 묻게 된다. 멋진 옷과 근사한 약속만으로 해결되지 않는 날들에도 이들은 가장 솔직한 이야기를 나눌 친구를 찾는다.