이혼의 상처에서 벗어나지 못한 영어 교사 마일스는 출판을 기다리는 소설 원고와 와인에 대한 애정만으로 하루를 버티는 남자다. 그는 결혼을 일주일 앞둔 대학 시절 단짝이자 한물간 배우 잭과 함께 캘리포니아 와인 산지로 총각 여행을 떠난다. 마일스는 좋은 와인과 골프, 맛있는 음식으로 조용한 휴가를 보내길 바라지만, 잭의 목표는 결혼 전 마지막 자유를 만끽하고 우울한 친구에게 새 연인을 찾아 주는 것뿐이다. 여행지에서 마일스는 오래 알고 지낸 웨이트리스 마야와 가까워지고, 잭은 와인 시음장 직원 스테파니에게 빠져든다. 결혼 사실을 숨긴 채 시작된 네 사람의 더블 데이트는 예상치 못한 방향으로 흘러가기 시작한다.