Rok 1929. Tom Reagan jest prawą ręką irlandzkiego bossa, Leo, jednego z najbardziej wpływowych ludzi w mieście. Przypadek sprawia, że obaj mężczyźni zakochują się w tej samej kobiecie, siostrze Berniego Bernbauma. Tymczasem konkurencyjny gang wydaje na niego wyrok śmierci. W ramach wcześniejszych rozliczeń zadanie to musi wykonać Leo. Zakochany gangster zdaje sobie sprawę, że odmowa doprowadzi do wojny. W rozgrywce chce posłużyć się Tomem, jednak nie wie, czy może mu jeszcze zaufać.